Mourinho en specialist i cuppen

Mourinho er en mester i cuppen, og det har han vist under hans karriere som træner. Portugiseren har sikret fire trofæer i fire forskellige lande, og har været finalist eller semifinalist de sidste syv ud af ti gange.

Allerede i hans første sæson som træner, vandt Mourinho trofæet med Porto. Det var dog også med Porto han tabte sin eneste finale i denne turnering, nemlig året efter mod Benfica i en kamp der endte 1-2.

I hans første år med Chelsea røg han ud allerede i anden runde, og det markerer dermed også hans dårligste år i cupturneringen. Det følgende år nåede han semifinalen, og året efter blev han mester inden han blev erstattet af Abramovich.

I Inter nåede han første sæson til semifinalen, inden han lavede den historiske treble sæson med Inter hvorefter han skiftede til Real Madrid.

I Real Madrid vandt han som bekendt Copa del Rey over Barcelona på Mestalla, i hans første sæson i klubben og endte dermed en 17 års forbandelse i turneringen.