1991-2000
Krisestemningen indfinder sig for alvor i starten af årtiet, hvor Real Madrid må se Barcelonas såkaldte Dream Team løbe med fire mesterskaber i træk. Situationen bliver ikke bedre af, at Real Madrid selv smider to mesterskaber på Tenerife to sæsoner efter hinanden.
For at komme ud af dødvandet, bliver der investeret markant til sæsonen 1994/95, hvor Laudrup hentes i Barcelona, mens træner Jorge Valdano tager Fernando Redondo med sig fra Tenerife. Herudover kommer også Amavisca og Cañizares til en trup som i løbet af sæsonen også får tilgang af en vis Raúl. Det ender med et mesterskab, som sikres i sidste hjemmekamp mod Deportivo og undervejs har man også udklasseret Barcelonas detroniserede mesterhold med hele 5-0 efter måneden forinden at have lidt et forsmædeligt (og for danskere uforglemmeligt) nederlag til OB, som vinder 0-2 på Estadio Santiago Bernabéu og kvalificerer sig videre i UEFA Cuppen.
Perioden byder også på et præsidentskifte, da legendariske Ramón Mendoza må overlade hvervet til Lorenzo Sanz, som investerer stort i holdet for at få hjemtaget det eftertragtede CL-trofæ. Spillere som Davor Suker, Pedja Mijatovic, Clarence Seedorf og Roberto Carlos ankommer til den spanske hovedstad, hvor Fabio Capello i sin ene sæson skaber et mesterhold og overlader tøjlerne til Jupp Heynckes, som sikrer klubben sit første CL-trofæ i 32 år efter en sejr på 1-0 over Juventus i Amsterdam i 1998.
Den hjemlige turnering har dog været katastrofal for Real Madrid og derfor fyres Heynckes og erstattes af Guus Hiddink, som dog kun får en sæson. Walisiske John Toschack bliver hentet, men overlever ikke længe i jobbet, idet han er voldsomt fortørnet over Lorenzo Sanz´ indblanden, hvilket han offentligt kritiserer og efterfølgende udtaler han de legendariske ord: Der vil flyve grise over Estadio Santiago Bernabéu, før jeg trækker mine ord tilbage.
Det koster ham en fyreseddel og Vicente del Bosque bringes ind til en succesfuld periode med Galácticos-æraen, som Florentino Pérez indleder ved sin tiltræden som præsident i 2000, hvor han som sit valgløfte henter Luis Figo i Barcelona.
Periodens præsidenter:
Ramón Mendoza
Lorenzo Sanz
Florentino Pérez
Periodens trænere:
Alfredo di Stéfano (1990-91)
Radomir Antic (1991-92)
Leo Beenhakker (1992)
Benito Floro (1992-94)
Vicente del Bosque (1994)
Jorge Valdano (1994-96)
Vicente del Bosque (1996)
Arsenio Iglesias (1996)
Fabio Capello (1996-97)
Jupp Heynckes (1997-98)
Guus Hiddink (1998-99)
John Toschack (1999)
Vicente del Bosque (1999-2003)
Periodens største spillere:
Fernando Hierro
Fernando Redondo
Roberto Carlos
Michael Laudrup
Davor Suker
Pedja Mijatovic
Clarence Seedorf
Cristian Karembeu
Iván Zamorano
Emilio Amavisca
Raúl
Iker Casillas
Periodens titler:
Champions League 1997-98, 1999-2000)
Spansk mester (1994-95, 1996-97)
Intercontinental Cup (1998)
Copa del Rey (1993)
Spansk Super Cup (1993, 1997)
Århundredets klub (2000)